随后陈平逃到了黄河边，他请船夫送他过河。陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫。他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机灵，浑身是计。为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重东西都没有，也就打消了加害他的念头。一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。

陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘陪他出行，为他驾驭马车的官员，并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”，认为这种人不能信任重用。

刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，召陈平来质问道：“寡人听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助寡人，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”

陈平不紧不慢地回答道：“王上，同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。吾侍奉魏王，魏王不能用吾，吾离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任吾，所以吾才来归附王上。吾虽然还是吾，但用吾的人可不一样了。吾久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔王上。吾什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，、吾就生活不了，也就办不了事。如果王上听信谗言，不起用我，那么，吾收下的那些礼物还没有动用，吾可以全部交出来，请大王给吾一条生路，让吾辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。

刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。

公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。

刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。

为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。为此不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“吾不知，亚父范增有什么吩咐？”